Die Stadt Winterberg liegt in einer wunderschönen Umgebung, im Hochsauerland, auf einer Höhe von 500-800 Metern. Das Gebiet ist zu allen Jahreszeiten attraktiv und bietet viele Möglichkeiten für einen abwechslungsreichen Urlaub. Im Winter kann man Skifahren oder Langlaufen, aber natürlich auch schöne Spaziergänge machen. Im Sommer kann man hier auch ausgiebig wandern und Mountainbike fahren. Der höchste Berg ist der Kahler Asten. Von hier aus hat man bei schönem Wetter einen herrlichen Blick auf das Sauerland. Das Symbol von Winterberg: die St. Georg Schanze. Die 1959 auf der Herrloh-Piste errichtete Sprungschanze befindet sich auf einer Höhe von 733 Metern. Die Rampe selbst hat eine Höhe von 22 Metern und eine Spannweite von 43 Metern.

Orte, die zur Gemeinde Winterberg gehören, sind:
Altastenberg, Altenfeld, Elkeringhausen, Grönebach, Hildfeld, Hoheleye, Langewiese, Lenneplätze, Mollseifen, Neuastenberg, Niedersfeld, Siedlinghausen, Silbach und Züschen

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